Die Gründung der Mathias-Kleyboldt-Stiftung basiert auf einer tragischen Begebenheit. Im Januar des Jahres 1999 verunglückte Mathias Kleyboldt, Sohn von Claas und Ilse Kleyboldt, bei einem Autounfall tödlich. Mathias konnte zu diesem Zeitpunkt bereits einen beeindruckenden Lebenslauf vorweisen. Der zuerst unterdurchschnittliche Schüler hat ein fast perfektes IB in Sevenoaks gemacht, internationale Erfahrung im Bankgeschäft gesammelt und ein BWL- und Jurastudium in Buckingham absolviert.

Der bereits etablierte Bänker symbolisierte eine Ressource, die für Deutschland extrem wichtig ist: Hochbegabung. Nach dem tragischen Unfall entschied Claas Kleyboldt, diese Resource entscheidend zu fördernd und als er dann von der Gründung des Landesgymnasiums Sankt Afra erfährt, setzt er sich mit einer der treibenden Personen in Verbindung, Dr. Werner Maria Esser. Zur Förderung von talentierten Schülern wird die Mathias-Kleyboldt-Stiftung im Jahre 2002 gegründet. Seitdem unterstützt sie eine steigende Anzahl von Afranern mit persönlicher und finanzieller Hilfe. Es ist zur Tradition geworden, dass das Kuratorium alle Stipendiaten jedes Jahr zu einem großen Essen einlädt, da bei der Stiftung persönlicher Kontakt essentiell ist. In den letzten Jahren hat es sich etabliert, dass man sich auch außerhalb dieses Essens persönlich trifft. Ein Besuch der Semperoper oder die Anwesenheit von Kuratoriumsmitgliedern bei einer afranischen Weihnachtsfeier sind mittlerweile üblich.