Die Gründung der Mathias Kleyboldt Stiftung basiert auf einem tragischen Ereignis. Im Januar 1999 verunglückte Mathias Kleyboldt, Sohn von Claas und Ilse Kleyboldt, mit 27 Jahren tödlich bei einem Autounfall. Mathias Kleyboldt konnte zu diesem Zeitpunkt bereits einen beeindruckenden Lebenslauf vorweisen. Der zunächst unterdurchschnittliche Schüler hatte ein herausragendes International Baccalaureate (IB) in dem englischen Internat Seven Oaks gemacht, anschließend ein BWL- und Jurastudium in Buckingham absolviert und danach internationale Erfahrung in der Finanzwelt gesammelt.

Der in jungen Jahren bereits etablierte Bänker besaß eine Ressource, die für Deutschland extrem wichtig ist: Hochbegabung. Nach dem tragischen Tod seines einzigen leiblichen Sohnes entschied sein Vater Claas Kleyboldt daher, diese Ressource in Zukunft maßgeblich zu fördern. Als Claas Kleyboldt von der Gründung des Landesgymnasiums Sankt Afra erfuhr, setzte er sich mit einer der in diesem Zusammenhang treibenden Kräfte in Verbindung – mit Dr. Werner Maria Esser. Das Ergebnis dieses Kontaktes: 2002 wurde die Mathias Kleyboldt Stiftung zur Förderung von hochbegabten Schülern gegründet. Seitdem unterstützt sie eine wachsende Zahl von SchülerInnen aus Sankt Afra sowohl mit finanzieller Hilfe als auch durch persönlichen Einsatz. Traditionell lädt das Kuratorium der Stiftung alle Stipendiaten einmal im Jahr zu einem großen Abendessen sowie zu einem Besuch in die Dresdner Semper Oper ein. Einige Kuratoriumsmitglieder kommen zusätzlich zur Weihnachtsfeier nach Sankt Afra. Treffen einzelner Stipendiaten mit einem Kuratoriumsmitglied außerhalb des Internats in Meißen kommen ebenfalls vor. Der persönliche Kontakt zu den Stipendiaten liegt der Mathias Kleyboldt Stiftung sehr am Herzen.